La ciudad fue fundada el 12 de marzo de 1535 por el Capitán Francisco Pacheco, bajo las órdenes de Diego de Almagro con el nombre de Villa Nueva de San Gregorio de Portoviejo jurándose fidelidad al rey Carlos I de España, quien después supo que la villa había sido fundada en nombre suyo, aunque éste no la dotó de escudo de armas sino hasta 1540. La ciudad fue fundada originalmente a 25 km aproximadamente del emplazamiento actual en el sector conocido como El Higuerón, y sirvió como punto de avanzada de los conquistadores españoles para frenar a las naciones existentes en la zona como los mantas y los picoazá. Este asentamiento original de Portoviejo fue atacado e incendiado en repetidas ocasiones por piratas ingleses y franceses, por lo que poco a poco fue trasladándose hasta su ubicación actual.
Portoviejo fue fundada para custodiar la frontera norte de la Gobernación de Pizarro, abastecer de maíz, agua y alimento a los barcos españoles. Poco después se consolidó Santiago de Guayaquil, que en adelante sería el puerto principal de Quito, el centro de la Real Audiencia de Quito creada en 1563. Por sus servicios a la causa real, Portoviejo recibió más tarde el título de Muy Leal y Noble Ciudad de San Gregorio de Puerto Viejo, y era especialmente estimada por el Rey Don Carlos I de España, quien supo de esta hazaña y que fue hecha en nombre suyo. Su carácter de ciudad de españoles, pequeña y periférica, le fue perfilando un rasgo peculiar. Tras su fundación fue movida dos veces más hacia el interior. En 1605 se encontraba ya probablemente cerca del lugar actual. El área fue atacada varias veces por piratas y se conoce con certeza que la ciudad fue invadida en 1628 por Jacobo Hermita Clerk.
La ciudad era la sede de Alcaldes, regidores del Cabildo y encomenderos del lugar, y también del convento de La Merced, donde residían los frailes mercedarios encargados de las doctrinas. Su antigüedad y categoría de Ciudad hizo que su gente tuviera aires de nobleza, por lo que protestaron varias veces contra los tenientes nombrados por los gobernadores que residían en Guayaquil. A fines del siglo XVIII, la ciudad comenzó a expandirse debido a que la economía del Partido de Puerto Viejo, estaba creciendo por la producción de comestibles y sombreros de paja toquilla. Puerto Viejo era un partido, que formaba parte de la antiguas entidades del Corregimiento de Guayaquil y posteriormente en 1764 a la Provincia de Guayaquil. Dentro de este partido estaba la ciudad de españoles que según Cieza de León, se llamó originalmente Villa de San Gregorio de Puerto Viejo. A su alrededor existían varios pueblos de indios o reducciones, entre ellas «Picuazá».
Mucho antes que se asentaran los españoles, el área del actual Cantón Portoviejo fue ocupado por un pequeño pero muy complejo estado, que a su vez formaba parte de otros señoríos propios de la Costa septentrional andina. Este señorío fue identificado con el nombre Cancebí, palabra con que se designaba en forma general a los pueblos de estos territorios, y que fue recogida por los primeros Cronistas de Indias que recorrieron esta zona.
Este señorío de Cancebí fue además cónclave y área de reunión y deliberación de varios jerarcas de otros señoríos próximos, los cuales tenían entre sí pactos y acuerdos de orden comercial y político, muy comparables con acuerdos que actualmente tienen las naciones. El centro de reunión o centro de poder, estuvo en Cerro de Hojas, próximo al Picoazá actual, y el centro ceremonial o religioso en el cerro contiguo llamada Jaboncillo.
Portoviejo
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