Cantarle a alguien las cuarenta: Reñir justamente a una persona. Decirle a alguien las verdades a la cara. Exponer cruda y sinceramente a una persona la opinión negativa que de él o ella se tiene. Este chico hace siempre lo que quiere, sale cuando le apetece, llega a las tantas; claro, como no tiene nadie que le cante las cuarenta bien cantadas.
En el popular juego de cartas llamado tute, las cuarenta son la combinación del rey y el caballo del palo del pinte o triunfo. Quien canta las cuarenta suele ser quien más posibilidades tiene de ganar o, por lo menos, quien domina la situación porque tiene la partida en su mano.
De todas formas, quien canta las cuarenta lo hace con fuerza y resueltamente, muchas veces golpeando el tapete. De esta actitud enérgica podría haber salido el significado actual de la expresión.