Wingrove comenzó a aprender sus habilidades de fútbol estilo libre como un niño. Empezando con la norma uppie Keepie habilidades en el parque local, Wingrove se quedaría atrás cuando todos sus amigos habían ido a casa, para practicar algunas habilidades de fútbol extravagantes que impresionar a sus amigos y familiares.

Comenzó a estudiar y copiar algunos de los trucos en la televisión por Ronaldo, Romario y el resto de la selección brasileña en el aeropuerto comercial famoso de Nike

Wingrove proviene de una familia de futbolistas, pero a diferencia de su padre, que jugó en el Tottenham Hotspur y el primo que jugó en el Arsenal, Billy prefiere utilizar y expresar sus habilidades como un individuo en vez de como parte de un equipo, a pesar de su talento tiene todavía lo establecido con locales semi-profesional de los lados.

A medida que crecía se enteró y más trucos más y pasó a formar parte de la red de freestylers de fútbol jóvenes en el área de Londres. En 2003, Wingrove entró en la competición de freestyle de Nike en Earl's Court de Londres, y de 6.000 participantes, llegó a las semifinales. Coca Cola, O2, Barclaycard, Disney y Sky Sports han utilizado desde entonces Wingrove para promociones o publicidad.

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